Η ιδιαίτερη τσακώνικη αρχιτεκτονική ξεχωρίζει από τα εξής γνωρίσματα: βοτσαλωτές αυλές, ζωγραφισμένοι υαλοπίνακες στα υπέρθυρα, ξυλόγλυπτα και ζωγραφιστά ταβάνια, κεραμοσκέπαστα χαγιάτια, τουφεκίστρες και οι θυρίδες. Στο Λεωνίδιο απαντούν όλα τα ανωτέρω χαρακτηριστικά, αφού στην κωμόπολη διασώζονται με ιδιαίτερη φροντίδα μοναδικά πυργόσπιτα (χτισμένα πριν από το 1800) αλλά και νεοκλασικά σπίτια των μέσων του 19ου αιώνα.
Τα αρχοντόσπιτα είναι πραγματικά εντυπωσιακά: δίπατα και τρίπατα με πλακόστρωτες ή βοτσαλωτές αυλές, με στέρνες, πέτρινες σκάλες, κεραμοσκεπαστά χαγιάτια, υψηλούς πέτρινους ασβεστωμένους μαντρότοιχους, αυλές και κήποι, σκαλιστά και ζωγραφισμένα ταβάνια, περίτεχνες καμινάδες. Όλα τούτα, μαρτυρούν και σήμερα τον πλούτο του Πραστού παλαιότερα και του Λεωνιδίου μετέπειτα.
Στο Λεωνίδιο σήμερα σώζονται τρία από τα μεγαλοπρεπέστερα προεπαναστατικά μνημεία της Πελοποννήσου και στολίσματα της αρχιτεκτονικής μας κληρονομιάς.
- Ο Πύργος του Τσικαλιώτη
- Το αρχοντικό του Πολύτιμου και Κατσικογιάννη
- Ο Πύργος του Χατζηρούδη
Υπάρχουν σήμερα ακόμη 120 περίπου κλασικίζοντα αρχοντικά χτισμένα από ντόπιους και Ιταλούς τεχνίτες μεταξύ των ετών 1840 και 1910 με φανερή τη δυτική επιρροή αλλά και με καθαρώς λαϊκά στοιχεία, τέτοια σπίτια είναι το Εκκλησιαστικό Γηροκομείο, του Μουγγού, της Σαραντοπούλου, του Ροζάκη, του Παπαγεωργίου, του Σαραντάρη, του Σαρρήγιαννη, του Μερικάκη, τα Τροχαναίϊκα, του Κυρίου [Ψαρρά], του Αρκουδάρη, του Ευσταθίου, του Ρουμπάνου, του Σαράντη, του Βουγά, του Βαρβέρη, του Καρδαρά [ιδιοκτησία της φιλοπτώχου αδελφότητος], του Τσουμάκη [πρώην Σταμάτη Τροχάνη], του Γραβενίτη, του Σταύρου, του Μπεκύρου, του Λάτση ,του Γιαννούση, του Πολίτη, του Κατσίγκρη, του Φασιλή, της Αγροτικής Τραπέζης [πρώην Προέδρου Θ.Σαρρή], του Χατζηγιάννη ,του Μίχα, του Ρέππα, του Δολιανίτη, του Δρεπανιά, του Ποϊλα, του Χαρμαντά, τα Σμυραίικα, του Τσούχλου, του Γεωργίτση, του Σιώρα, του Κοντολέοντος, του Ρουσάλη, του Δεμέστιχα, του Μπακαλούμου, του Σακελλαρίου , του Κουτσουμάρη, του Πετσαλά, του Χιώτη, του Χείλαρη-Τσόκρη [πρώην Σαραντάρη], του Μάνου [πρώην Μερίκα], του Σιώρα, του Πουτσελά, του Μιχαλιέρου, του Γεωργόπουλου, του Λεκκού[πρώην Χατζαπαναγιώτη], του Γούλελου, του πατέρα Καραχάλιου, του πατέρα Γολεγού, του πατέρα Φιλιππακόπουλου, του Τσουμάκη, τα Λυσικαταίικα, τα Κατσιγκραίικα, τα Γεωργιτσαίικα και μια εκατοντάδα άλλα. Πραγματικό στόλισμα αποτελεί και το τετρατάξιο δημοτικό σχολείο τύπου Καλλία, που λειτουργεί από το 1910 περίπου.
